В 2005 году, пробуясь на роль Седрика Диггори в четвертом фильме о Гарри Поттере, Генри терпит неудачу, уступив роль начинающему актеру Роберту Паттинсону. Это судьбоносное поражение становится первым в череде неудач молодого актера, затянувшейся на многие годы. К тому моменту Генри уже был известен в определенныхкругах и имел, хоть и небольшую, фанатскую базу. Роли в «Графе Монте-Кристо» и независимой постановке «Я захватываю замок» настолько полюбились одной из фанаток Генри, Стефани Майер, что прототипом главного героя своего романа «Сумерки», она сделала именно Кавилла.
Как всем теперь известно, роман стал культовым, перерос в целую квадрологию и завоевал любовь миллионов подростков по всему миру. Генри Кавилл, периодически появляясь во второсортных постановках (очередная часть франшизы «Восставший из Ада», телевизионная «Красная Шапочка» и другие, неизвестные широкому зрителю картины), не ожидал, что в скором времени придется столкнуться с давним соперником снова. Это были пробы на главную роль в экранизации «Сумерек», куда Генри пошел не думая. Но, дойдя до финального тура, снова проиграл Роберту Паттинсону, не удержав роли, которая была фактически написана для Кавилла. Актера сочли слишком старым для роли школьника и не стали рисковать.
Казалось бы, неудачи в таком ремесле неизбежны, и унывать не стоит. Но Генри, пытаясь отстоять роль Супермена в новой версии супергеройского боевика Ричарда Доннера, выбывает из списка претендентов, пропустив вперед Брэндона Рута, который и сыграл сверхчеловека в фильме Брайана Сингера.
Позже, в 2006 году, Генри отправляется на кастинг в очередную серию о похождениях Джеймса Бонда, где также доходит до финала в компании с Дэниелом Крэйгом и Сэмом Уортингтоном. На этот раз продюсеры решили, что Кавилл слишком молод, чтобы воплотить образ агента 007 на экране, и актеру снова отказали, лишив возможности заявить о себе. Бондом стал Дэниел Крэйг, а Кавилл отправился на поиски следующей крупной роли. Таковая все не появлялась, но о Кавилле уже вовсю говорила пресса, называя его самым неудачливым голливудским актером. Это была слава – дурная, но слава. Предложения об участии в новых проектах стали поступать все чаще, и Генри решил браться за все. Таким образом, Кавилл ненадолго засветился в «Звездной пыли», «Тристане и Изольде» и би-муви Джоэла Шумахера «Кровавый ручей». Такое положение вещей не совсем устраивало актера и он твердо решил поработать в каком-нибудь долгоиграющем проекте. Этим проектом оказались «Тюдоры», телевизионная историческая драма, которая просуществовала до 2010 года. Пробыв на телевизионных экранах мира в течение трех лет, Кавилл наконец обрел статус звезды и стал узнаваем в широких массах.
Успех сериала «Тюдоры» открыл молодому актеру множество дверей. К примеру, Генри получил предложение сыграть Тесея в мифологическом экшне «Война богов. Бессмертные» Тарсема Сингха. Там ему пришлось практически весь съемочный период работать на зеленом фоне, изображая участие в эпических баталиях. В 2010 году, когда съемки «Бессмертных» уже подходили к концу, Генри получает приглашение от самого Зака Снайдера повторно пройти пробы на роль Супермена в очередном перезапуске. И Генри понял, что две роли у самых почитаемых визионеров современности – это уже не просто везение, это результат веры и упорства, которые и тянули актера вперед, не давая опускать руки после ряда неудач.
Актер достойно прошел отбор и показал все, на что был способен. Благо, опыт в съемках экшна у него уже имелся, да и физическую подготовку проходить не нужно было – для роли Тесея Генри нарастил мышечную массу и выглядел, как настоящий супергерой. Не хватало лишь костюма, который ему тут же предоставили. Так, однажды упустив шанс всей своей жизни, Генри получил его снова и не подкачал. Повезло актеру еще и в том, что фильм Брайана Сингера был плохо воспринят публикой, и карьера Брендона Рута пошла вниз по наклонной. А вот новая версия является одним из самых ожидаемых фильмов следующего года, и Кавилла вполне может ожидать судьба Кристиана Бэйла, которому перезапуск "Бэтмена" позволил оказаться в числе самых востребованных и высокооплачиваемых актеров Голливуда. Тем более, что продюсером "Человека из стали" является народный любимец Крис Нолан.
Но, до релиза "Человека из стали" еще почти год, а увидеть актера на большом экране в ближайшее время можно будет в боевике "Средь бела дня", где, помимо самого Кавилла, засветились Брюс Уиллис и Сигурни Уивер. Генри исполнит роль торгового агента, расследующего исчезновение своей семьи. Зайдя в своем расследовании слишком далеко, герой Кавилла вынужден вступить в схватку с продажными агентами спецслужб и предотвратить злодейский заговор. В нашем прокате картина стартует уже 23 августа.