Ряд исследователей считает, что, когда испанцы вывозили золото из американских колоний в литых брусках, они ставили на них знак S (по начальной букве страны — Spain). После прибытия слитков в Испанию на них наносили вертикальную черту, а при отправке в колонии — еще одну.
Другие же утверждают, что путь к значку доллара был таким: слово `песо` сокращали до буквы Р, к ее правой верхней части прибавляли маленькую букву s — она указывала на множественное число. Постепенно от Р стали оставлять одну вертикальную палочку и на ней писали S.
В 1492 году король Арагона Фердинанд II в качестве символа выбрал Геркулесовы столпы с вьющейся лентой с девизом Non plus ultra, что значит «не дальше» (пределов мира). Но после открытия Колумбом новых земель за Гибралтаром, появился девиз «Plus ultra» — «ещё дальше», ставший девизом императора Карла V, а с обнаружением крупнейших серебряных рудников в Мексике и Перу, этот символ стали чеканить на новых монетах Нового Света, имевших широкое хождение и в Европе.
По наиболее распространенной версии, именно в 1778 году американский бизнесмен Оливер Поллок впервые использовал этот знак в своих бухгалтерских книгах. Он был поставщиком армии американских патриотов во время войны против английских угнетателей, закупал оружие у испанцев, вел торговлю в песо и заносил суммы выручки в бухгалтерские книги со значком, совмещавшим P и S. Таким образом Поллок продолжал установившуюся испанскую колониальную традицию. Со временем этот знак стал выглядеть как S, перечеркнутое одной или двумя вертикальными линиями. Свои счета Поллок предоставлял американскому конгрессмену Роберту Моррису, которые и начал первым официально применять такой знак доллара в документах. Через несколько лет – в 1786 году – доллар стал национальной валютой США.
Нельзя исключить также версию происхождения знака от обозначения древнеримской денежной единицы сестерций — sestertius от semis+tertius (полтрети, два с половиной), серебряная монета достоинством в два с половиной фунта меди. Сестерций обозначался буквами «LLS» или «IIS», иногда «HS». Эта аббревиатура расшифровывается так: «Libra-Libra-Semis», — то есть: «Фунт-Фунт-Половина». При сокращённом написании две буквы «L» с усечённой нижней поперечной чёрточкой накладывались на букву «S» и получался как бы знак доллара. Именно так обозначалась на письме денежная единица сестерций в Древнем Риме. Древнеримская тема была очень модной в эпоху Просвещения. Так, например, место расположения Конгресса США называется Капитолием (главный холм в Риме), а верхняя палата Конгресса США называется Сенатом — так же, как в Древнем Риме.