Всю жизнь думал, что используя SSL нельзя на одном IP адресе создавать сайты, используя только 443 порт :)
И в книгах написано, что host header не поддерживается, потому что запрос идет зашифрованный. Однако, как выяснилось, не все так просто. И есть вполне легальная возможность использовать один IP и порт для разных имен сайтов SSL. Однако есть есть ОДНО ОГРАНИЧЕНИЕ - для ОДНОГО IP можно использовать ТОЛЬКО ОДИН СЕРТИФИКАТ. Таким образом, надо использовать или wildcard или san сертификаты.
в IIS 6 это делается командой
cscript.exe adsutil.vbs set /w3svc/GUID IIS APP/SecureBindings ":443:FQDN"
GUID IIS APP - идентификатор сайта в IIS
FQDN - собственно host header
Для IIS 7/7.5 все еще проще - необходимо в mmc оснастке управления сертификатами - открыть сертификат и переименовать его, используя *, например *.contoso.dom
После этого появится возможность в Bindings поставить host header для https.
век живи - век учись.